Introduction à la chimie organique
A / Bref historique.
1 / Première définition de la chimie organique
Jusqu'au début du 19ème siècle la chimie organique avait pour objet l'étude des substances issues des êtres (ou organismes) vivants (animaux et végétaux).
Cette chimie se différenciait de la chimie minérale (ou inorganique) qui avait pour objet l'étude des substances issues du monde minéral (La Terre, l'eau et l'atmosphère).
2 / Quelques chimistes, quelques dates et une idée qui ont marqué l'histoire de la chimie organique
a / La force vitale
Avant le début du 19ème siècle il semblait impossible de synthétiser (fabriquer) en laboratoire des substances organiques à partir des substances minérales. Les chimistes pensaient que l'intervention d'une "force vitale" propre aux organismes vivants était nécessaire à ces synthèses.
b / Les chimistes qui mettent un terme à la théorie de la force vitale
Friedrich Wöhler (1800-1882).
Il réussit en 1828 la synthèse de l'urée (présente dans l'urine) et montre ainsi que l'intervention d'une force vitale n'est pas nécessaire à cette synthèse.
Remarque : urée
Substance qui se trouve dans les urines, et qui est le produit final de la dégradation (transformation) par le foie des acides aminés provenant des protéines d’origine alimentaire. L’urée est aussi utilisée comme engrais azotée et pour la fabrication des barbituriques et des matières plastiques (résines synthétiques urée – formol).
Marcelin Berthelot (1827-1907).
Il mit fin définitivement à la théorie de la force vitale en synthétisant un grand nombre de composés organiques tels que le méthanol, l'éthanol, l'éthylène, l'acétylène etc...Il étudia aussi la réaction d'estérification (synthèse d'un ester).
3 / Étude des structures des composés organiques avant d'en réaliser la synthèse
William Perkin (1838-1907).
Il étudie la structure de colorants d'origine organique (la mauvéine et l'alizarine (couleur rouge carmin)) avant d'en réaliser la synthèse.
Emile Fischer (1852-1919).
Il étudie la structure des glucides (sucre) est des polypeptides (polymère constitué de plusieurs acides aminés). Ces études sont à la base de la biochimie.
4 / Les synthèses modernes
Robert B. Woodward (1917-1979).
Prix Nobel en 1965 pour ses travaux sur les synthèses. En particulier Il réalise la synthèse d'un médicament: la cortisone.
Jean-Marie Lehn (1939).
Prix Nobel en 1987 pour la synthèse de molécules cages (cryptands). Il est aussi l'initiateur d'une nouvelle chimie dite "supra moléculaire" (elle s’intéresse aux entités complexes formées par l’association de deux ou plusieurs espèces chimiques liées entre elles par des forces intermoléculaires (alors que la chimie moléculaire étudie les propriétés des entitées construites à partir d’atomes liés par des forces covalentes)).
5 / Résumé et analyse de l'évolution historique
Le développement de la chimie organique qui a conduit à un grand nombre de synthèses a pour moteur d'une part la curiosité scientifique et d'autre part des impératifs économiques. Ce développement s'est effectué en suivant une progression logique :
. Étude des structures des composants des substances organiques naturelles,
. Reproduction par synthèse des produits naturels puis synthèses de leurs dérivés en améliorant leurs propriétés,
. Synthèses de produits totalement nouveaux. En particulier les matières plastiques, les fibres synthétiques, les combustibles et les comburants, les parfums, les arômes et les colorants et enfin les médicaments.
B / Les éléments prépondérants de la chimie organique
1 / Les ressources organiques naturelles
a / La synthèse chlorophyllienne et ses conséquences
Grâce à la chlorophylle, les végétaux sont capables, en utilisant l'énergie solaire, de transformer le carbone minéral (venant du dioxyde de carbone atmosphérique) en carbone organique (dans les glucides) suivant le bilan :
6CO2(g) + 6H2O(l) C6H12O6(aq) + 6O2(g)
Ces glucides et en particulier le glucose entrent dans la formation de molécules plus élaborées telles que le saccharose, l'amidon et la cellulose.
Ces composés de base, riches en élément carbone, entrent dans la chaîne alimentaire. Certains animaux mangent les plantes, les carnivores mangent ces animaux et enfin l'homme mange de la viande. Le carbone est donc très présent tout au long de cette chaîne alimentaire.
Les réactions de synthèse biochimique qui régissent le fonctionnement des mécanismes de la vie engendrent des molécules comme les vitamines, les hormones, le lipides et les protides qui sont donc riches en élément carbone.
b / Les ressources fossiles
Charbons, pétroles et gaz naturels proviennent de la décomposition d'organismes vivants (végétaux et animalcules (animal invisible à l’œil nu)) tombés aux fond des mers et enfouis sous des couches d'alluvions.
2 / l'élément carbone
a / Définition de la chimie organique
L'élément carbone est omniprésent dans les composés organiques ce qui justifie cette nouvelle définition.
La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse.
Ces composés présentent par ailleurs un nombre très limité d'éléments autres que le carbone. On trouve en particulier les éléments hydrogène, oxygène, azote, phosphore soufre et les halogènes.
2 / Les liaisons de l'atome de carbone
Le symbole du noyau de l'atome de carbone est :
Cet atome possède .…. protons. La neutralité électrique de l'atome impose qu'il possède aussi ….. électrons qui se répartissent, dans l'état fondamental, sur les deux premières couches suivant la formule électronique …………………….
Cette répartition électronique fait apparaître …… électrons périphériques. La règle de l'octet permet de prévoir que l'atome de carbone engagera ….. liaisons covalentes (….. doublets liants) de façon à acquérir une structure périphérique en octet.
Les quatre liaisons de l'atome de carbone peuvent être distribuées de trois façons différentes dans l'espace.
Il faut noter que la présence d'un carbone tétragonal confère à la molécule une structure spatiale (voir la représentation en perspective de Cram ci-dessous)
Le carbone trigonal et le carbone digonal ont une géométrie plane.
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