T.P. Cours – Réactivité des groupes caractéristiques

A / Composés azotés : les amines

Expérience :

Préparer deux tubes à essai contenant respectivement environ 1 mL :

            . tube 1 : de la solution d’hydroxyde de sodium (test témoin).

            . tube 2 : de la solution d’ammoniac.

Ajouter alors quelques gouttes de bleu de bromothymol.

Observation :

Tube 1 :

Tube 2 :

Interprétation :

Le bleu de bromothymol vire au …………. lorsqu’il est en présence d’une solution aqueuse basique.

Une amine se caractérise par le caractère basique de la solution aqueuse (présence d’ions hydroxyde).

Elle fait partie du couple acide/base : R-NH₃⁺ / R-NH₂

Équation chimique de la réaction :

L'équation générale de la réaction d'une amine avec l'eau s'écrit :

B / Acide carboxylique

Expérience :

Préparer deux tubes à essai contenant respectivement environ 1 mL :

            . tube 1 : de la solution d’acide chlorhydrique (test témoin).

            . tube 2 : de la solution d’acide éthanoïque.

Ajouter alors quelques gouttes de bleu de bromothymol.

Observation :

Tube 1 :

Tube 2 :

Interprétation :

Le bleu de bromothymol vire au ……………… lorsqu’il est en présence d’une solution aqueuse acide.

Les solutions aqueuses d’acide carboxylique possède un caractère acide (présence d’ions oxonium).

Un acide carboxylique fait partie du couple acide/base : R-COOH / R-COO^-

Équation chimique de la réaction :

L'équation générale de la réaction d'un acide carboxylique avec l'eau s'écrit :

L'équation générale de la réaction de l'acide éthanoïque avec l'eau s'écrit :

C / Composée carbonylés

1 / Test à la DNPH

Expérience :

Préparer deux tubes à essai contenant respectivement environ 1 mL de DNPH.

. Ajouter dans le premier tube quelques gouttes de la solution d’éthanal.

. Ajouter dans le second tube quelques gouttes de propanone.

Remarque : l’éthanal est une solution fortement volatile et inflammable que l’on doit impérativement conserver au froid (dans un bêcher, par exemple, avec des glaçons).

Observation :

Tube 1 :

Tube 2 :

Interprétation :

Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent à l’aide de la DNPH avec laquelle ils donnent un précipité ………………………….

Formules semi-développées de l'éthanal et de la propanone :

2 / Test au réactif de Schiff

Expérience :

Préparer deux tubes à essai contenant respectivement environ 1 mL de réactif de Schiff.

. Ajouter dans le premier tube quelques gouttes de la solution d’éthanal.

. Ajouter dans le second tube quelques gouttes de propanone.

Observation :

Tube 1 :

Tube 2 :

Interprétation :

A froid et en milieu non basique, le réactif de Schiff prend une teint ………………….. en présence d’un aldéhyde.

3 / Test avec le réactif de Tollens

Expérience :

Préparer un tube à essai dans lequel on verse environ 3 mL du réactif de Tollens. Puis rajouter environ 3 mL d’une solution de glucose fortement concentrée (le glucose possède la fonction aldéhyde).

Placer alors le tout au bain marie à la température approximative de 60 °C.

Attendre alors quelques minutes et verser la solution restante dans l’évier avant de faire les observations.

Observation :

Interprétation :

Le réactif de Tollens permet de caractériser la fonction aldéhyde (comme le réactif de Schiff).

D / Composés organiques halogénés

Expérience :

Préparer un tube à essai contenant environ 1 mL de la solution aqueuse de nitrate d’argent.

Ajouter dans le tube environ 1 mL de la solution de bromure de potassium.

Observation :

Interprétation :

Les composés halogénés se caractérisent par la formation d’un ……………………………………. d’halogénure d’argent (qui noircit à la lumière).

E / Oxydation ménagée des alcools

Expérience :

Préparer deux tubes à essai contenant respectivement :

. tube 1 : 1 mL d’eau distillée (tube témoin).

. tube 2 : 1 mL d’éthanol.

Ajouter dans chaque tube quelques gouttes de la solution acidifiée de permanganate de potassium.

Éventuellement tiédir légèrement au bain marie.

Observation :

Tube 1 :

Tube 2 :

Interprétation :

La réaction consiste en l'oxydation de l'éthanol par l'ion permanganate.

Les couples rédox mis en jeu lors de la réaction sont : CH₃—CH₂—OH / CH₃—CHO  et  MnO₄^– / Mn²⁺

Équations bilan de la réaction.

Cette oxydation conduit à l'éthanal et à l'acide éthanoïque si l'oxydant MnO₄^– en milieu acide est en excès.

En présence d'un excès d'oxydant, l'aldéhyde peut, à son tour, subir une oxydation en acide carboxylique.

Les couples mis en jeu sont alors: CH₃—COOH / CH₃—CHO et MnO₄^– /  Mn²⁺.